Em 1939, Osmar Romão da Silva, ainda tenente, frequentou o Curso de Aperfeiçoamento de Oficiais na Política Militador do Distrito Federal, no Rio de Janeiro, tendo se classificado em primeiro lugar. Após retornar, foi convocado pelo interventor Nereu Ramos para ser o seu ajudande de ordens no Palácio do Governo, e acabou se tornando inclusive seu amigo.
Apesar das suas atividades no governo, Osmar continuava lecionando no Curso de Sargentos da Força Pública e encontrava tempo para escrever e estudar. Em 1940 foi publicado pelo Departamento Nacional de Estatística uma monografia sua sobre Canoinhas. Em abril de 1942, lançou “Curso de Polícia”, obra com conhecimento profissional e técnico destinado a oficiais de polícia, delegados, advogados, bacharéis e militares. O livro obteve sucesso e reconhecimento nacional.
Em 12.03.1943 foi exonerado por Nereu Ramos e três dias depois nomeado delegado de polícia em São Bento do Sul. A vinda de Osmar para a cidade foi motivada por conta de uma tuberculose, e recomendava-se o clima de uma cidade serrana como São Bento. Nela, preparou trabalhos como “Unidade Geográfica do Brasil” e “Rotas Pioneiras de Santa Catarina”.
Osmar era membro da Associação Catarinense de Imprensa, e já em 1929 havia fundado com amigos em São José o semanário “O Municípios”. Em São Bento, fundou e dirigiu o jornal “O Planalto”, também semanário, para o qual escrevia regularmente. Idealizou e foi diretor também da Rádio Timbira, uma das pioneiras no Planalto Norte de Santa Catarina. No dia 23.04.1944 foi promovido a capitão. No início de 1945 foi nomeado prefeito do município de São Bento, que na época estava sendo chamado de Serra Alta.
No final do mesmo ano, colou grau como bacharel em Ciências Sociais pela Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras do Paraná. A amizade com Nereu Ramos fez com que o agora Capitão Osmar Romão da Silva fosse um dos fundadores do Partido Social Democrático em São Bento do Sul, sendo eleito presidente do Diretório Regional.
No começo de 1947, seu estado de saúde se agravou. Sua filha Neide fez aniversário no dia 8 de março e a mesa de doces foi colocada de modo que Osmar pudesse vê-la apagar as velas do bolo.Seu irmão Osni Paulino da Silva, de passagem pela cidade, atendeu ao seu pedido de permanecer ali por alguns dias. No início da tarde do dia 10.03.1947, Osmar sofreu violenta hemoptise, sem que o médico Pedro Cominese pudesse fazer algo. Faleceu às 14h daquela segunda-feira, aos 35 anos.
Ainda era o prefeito de São Bento. O expediente foi encerrado em todas as repartições públicas e o comércio fechou as portas. O prefeito substituto decretou luto oficial de três dias. Amigos, autoridades, professores e alunos, além de simples cidadãos de São Bento, acorreram em grande número para a sua residência, na Rua Independência. No dia seguinte, o corpo foi translado para São José.
A 12 de março foi sepultado no Cemitério da Trindade, com acompanhamento do interventor Luiz Galotti. Houve discursos do tenente Maurício Spalding de Souza pela Força Pública e Pedro Quint pelos amigos de São Bento do Sul.
Osmar deixou trabalhos inéditos, compostos de crônicas e poesias, além de um romance inacabado chamado Sofrimento. Deixou as filhas Neda(?) Miriam (13 anos), Tereza (11 anos) e Neide (8 anos).
São Bento no Passado 
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Muito agradecido por ver descrito de modo tão vívido como, embora a externa juventude e o frágil saúde, não fizeram com que este fosse um homem acomodado, dando-nos a certeza de ter honrado e amado essa cidade de São Bento.
Este homem, que muito me honra, é meu avô. Tudo que está escrito confere. Gostaria de esclarecer que o nome da primeira filha, minha mãe, que aparece com um ponto de interrogação é de fato Nêda Míriam Silva (Barbosa após o casamento), ou seja, não são duas filhas, mas sim uma com nome composto (como todas as três) de cuja cidade também aproveitou o clima para tratar a tuberculose, contraída do pai, exitosamente curada. Não tive uma tia chamada Tereza, no lugar desta havia a tia Neusa Márcia Silva (Ianner após o casamento). A mais nova chamava-se, de fato, Neide Lourdes Silva (Boabaid após o casamento).
As idades, na época do falecimento, estão corretas.